DEPROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SNTESIS SENYAWA ORGANIK
DEPROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SNTESIS SENYAWA ORGANIK
Pada sintesis senyawa organik terdapat sebuah istilah yang dinamakan dengan deproteksi. Adapun definisi dari deproteksi ini yaitu suatu keadaan yang mana terdapatnya penghilangan ataupun reduksi suatu gugus pelindung, sehingga beubah menjadi suatu gugus fungsi yang awal terbentuk. terdapatnya penghilangan gugus pelindung , hal itu dapat terjadi karena beberapa reaksi.
Agar lebih memahami mengenai deproteksi gugus fungsi dalam sintesis senyawa organik maka bisa degan melibatkan salah satu contoh, dimana disini contoh nya itu diterbutil dikarbonat.
Adapun definisi dari diterbutil dikarbonat ini yaitu reagen kimia yang dapat digunakan secara luas dalam sintesis senyawa organik. Karbonat ester ini akan bereaksi dengan amina maka dapat dihasilkan N-tertbutoksikarbonil atau merupakan singkatan dari t-BOC. Adapun turunan t-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, maka yang terjadi itu dapat mengizinkan transformasi reaki lebih lanjut tanpa mempengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Dapat kita ketahui bahwa gugus t-BOC ini akan dilepaskan dengan menggunakan asam. Maka dari itu, t-BOC ini sering digunakan sebagai gugus pelindung, terutama dalam sintesis peptida fase padat. Pada gugus ini banyak kemungkinan tidak dapat bereaksi apabila menggunakan basa dan juga nukleofil.
Dalam mekanisme deprotonasi terdapat tahap yang merupakan reaksi deprotonasi, dimana dapat diartikan yaitu penghilang gugus pelindung ketal yang kemudian dihasilkan gugus fungsi yang awal yaitu keton dengan menggunakan H3O+ yang merupakan suatu air yang di asamkan. Mekanisme nya yaitu sbb :
PERMASALAHAN :
1. 1. Seperti yang kita ketahui bahwa dalam deproteksi suatu gugus pelindung paling sering menggunakan asam kuat, mengapa digunakan asam kuat tersebut ?
2. 2. Apa yang menyebabkan deproteksi gugus pelindung tersebut dapat terjadi? Dan apakah bisa pereduksi yang digunakan pada deproteksi tersebut selain H3O+ ?
3. 3. Setelah melakukan proteksi diharuskan melakukan deproteksi. Berdasarkan pernyataan tersebut apabila tidak dilakukan apakah akan mempengaruhi hasil reaksi yang baik ?
baiklah saya mitha udhiyah, izin menjawab pertanyaan nomor 2. Deproteksi gugus pelindung tersebut dapat terjadi itu disebabkan oleh beberapa hal, diantaranya yaitu seperti sulfolisis dasar penguraian oleh pelarut, contohnya hidrolisis atau alkoholisis, hidrogenolisis logam berat, fotolitik, asam basa,elektrolisis eliminasi reduktif , oksidasi, substitusi nukleofilik, dan enzim. Selain itu pereduksi yang digunakan pada deproteksi tersebut tidak harus menggunakan H3O+ , bisa juga dengan menggunakan basa atau asam lainnya.
BalasHapusBaiklah saya Desri Indah Rahmadona A1C119041 ,akan menjawab pertanyaan no 1 Sering digunakan asam kuat itu karena pengguanaan asam kuat tersebut akan mempercepat pelepasan dari gugus pelindung.
BalasHapusbaiklah, saya Putri Mayang Sari A1C119056 akan menjawab pertanyaan no. 3 Setelah melakukan proteksi diharuskan melakukan deproteksi , itu Karena deproteksi merupakan penghilang gugus pelindung, jadi gugus pelindung yang dilakukan reduksi menjadi gugus awal.
BalasHapus