PROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

 

PROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Untuk mengetahui lebih lanjut mengenai proteksi gugus fungsi ini terlebih dahulu kita harus tau apa itu gugus proteksi. Adapun definisi dari gugus proteksi ini yaitu suatu gugus fungsional yang dapat digunakan untuk melindungi gugus tertentu agar tidak ikut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia itu berlangsung. Gugus proteksi ini juga sering disebut dengan gugus pelindung.

Pada gugus proteksi ini molekulnya mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip , maka dari itu memungkinkan perlu adanya pelindung dengan cara yang berbeda.

            

Selanjutnya dapat dikatahui bahwa asetal sebagai gugus proteksi

Dapat kita ketahui bahwa LiAlH4 merupakan reagen yang sangat reaktif dan pereaksi yang sangat berguna untuk melakukan reduksi ester menjadi alkohol. Dimana pereaksi tersebut sangat mudah bereaksi dengan gugus karbonil tanpa harus menyeleksi terlebih dahulu gugus karbonil mana yang harus direduksi. Jika reduksi ester itu dibutuhkan, namun terdapat gugus karbonil lain dalan molekul target yaitu sebanyak 2 gugus reaktif,maka pada saat penyerangan hidrida disini dapat kita hentikan atau dapat dicegah. Jika tahap yang memerlukan hidrida itu selesai dilakukan, asetal dihilangkan dengan cara  direaksikan dengan asam berair untuk mengembalikannya ke gugus karbonil semula.

Perhatikan reaksi dibawah ini :

            

            Dapat kita lihat pada gambar diatas, untuk melakukan sintesis bahwa langkah selanjutnya setelah pembentukan asetal maka akan melibatkan kondisi basa tau dalam keadaan netral. Asetal siklik beranggotakan 5 yaitu merupakan gugus pelindung yang biasa diguankan, karena dapat terbentuk dengan cepat sehingga dapat menyebabkan rintangan yang sterik yang relatif kecil kedalam molekul yang akan dilindungi. Asetal ini biasanya dapat digunakan untuk melindungi gugus karbonil aldehid dan juga keton dari reagen nukleofilik dasar. Sealin itu Reagen yang paling sering diunakan itu adalah LiAlH4. Selanjutnya , setelah perlindungan tidak perlu lagi , maka gugus pelindung asetal ini sangat mudah dihilangkan , hal itu dikarenakan asetal tidak stabil dalam kondisi asam, hal itu tidak melindungi gugus karbonil dibawah kondisi asam.

 

LINK PRESENTASI

 

PERMASALAHAN

1.      1. Jika molekul itu mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda. Berdasarkan permasalahan tersebut apakah bisa atau tidak gugus pelindung tersebut digunakan sekaligus untuk beberapa gugus fungsi yang sama ?

2.      2. Seperti yang kita ketahui bahwa gugus pelindung dapat digunakan untuk proteksi suatu gugus tertentu agar tidak ikut bereaksi, nah apakah gugus pelindung tersebut akan kembali ke bentuk semula ? berikan tanggapan anda!

3.      3. Dapat diketahui bahwa pada gugus pelindung asetal pada gugus keton yang digunakan pada proses reduksi ester dijalankan dengan menggunakan reagen LiAlH4 .  berdasarkan permasalahan di atas, apakah fungsi dari reagen LiAlH4 ini ?