RANCANGAN SINTESIS ASPIRIN DAN ASAM SINAMAT
RANCANGAN SINTESIS ASPIRIN DAN ASAM SINAMAT
Agar kita dapat mengetahui lebih dalam mengenai rancangan sintesis aspirin dan asam sinamat ini , terlebih dahulu kita harus bisa mengetahui pengertian dari aspirin dan asam sinamat itu sendiri. Nah aspirin ini sering kita sebut dengan nama lain yaitu asam asetilsalisilat ( asetol ). Adapun definisi dari aspirin tersebut merupakan sejenis obat-obatan yang merupakan turunan dari salisilat yang sering kita gunakan sebagai senyawa analgesik ,dimana yaitu sebagai penahan rasa sakit ataupun nyeri),selain itu juga digunakan sebagai antiseptik atau penurun demam, dan anti-inflamasi yaitu peradangan.
Selanjutnya yaitu mengenai asam sinamat, dimana dapat didefinisikan sebagai turunan dari metil sinamat,yang termasuk di dalam jalur turunan asam shikimat. Sealin itu, asam sinamat ini dan juga pada analog alaminya dapat dikenal sebagai pengobatan kanker selama beberapa abad yang lalu.
Untuk mengetahui perancangan asam aspirin yaitu dapat dibuat dengan melalui pencampuran asam salisilat dan juga anhidrida asam asetat, dimana dengan menggunakan katalis 85% H3PO4 yang digunakan sebagai zat penghidrasi. Untuk mengetahui lebih lanjut,asam salisilat adalah asam bifungsional yang hal tersebut dua gugus –OH dan COOH. Asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang begitu berbeda,yaitu reaksi asam dan reaksi basa. Untuk mengetahui kemurnian asam aspirin yaitu bisa dilakukan dengan atau diuji dengan menggunakan besi (III) klorida. Besi (III) klorida apabila bereaksi dengan gugus fenol maka akan membentuk kompleks ungu. Jika asam salisilat akan berubah menjadi warna ungu jika FeCl3 itu ditambahan, karena asam salisilat mempunyai gugus Fenol.
Untuk mengetahui lebih lanjut mengenai asam sinamat,maka dapat diketahui bahwa asam sinamat ini merupakan senyawa organik dengan rumus C6H5CH=CHCOOH. Adapun turunan dari asam sinamat,yaitu sbb :
Baiklah pada reaksi kondensasi Knoevenagel ini lebih sering kita manfaatkan , karena jumlah senyawa yang diperoleh itu lebih banyak dibandingkan dengan reaksi perkin. Oleh sebab itu reaksi kondenssai knoevenagel dapat terasa lebih efektif pada sintesis asam sinamat. Sintesis asam sinamat dapat dilakukan dengan cara mereaksikan asam malonat uang senyawa nya mempunyai hidrogen alpha dan juga benzaldehida. Dimana,reaksi dapat berjalan sesuai dengan reaksi berikut:
Reaksi hidrolisis metil sinamat dapat digunakan dengan menggunakan katalis basa natrium hidroksida. Hidrolisis metil sinamat dengan basa tersebut dapat berlangsung dalam dua tahap,yaitu pada tahap penyerangan gugus hidroksi (-OH) dari NaOH ke gugus ester. Dan yang kedua gugus metoksi (CH3O) akan lepas dari senyawa metil sinamat,maka karbon dan karbonil akan terhibridisasi kembali dari Sp3 menjadi Sp2.
LINK PRESENTASI :
PERMASALAHAN :
1. 1. Pada asam salisilat yaitu asam bifungsional yang mengandung dua gugus, yaitu gugus –OH dan gugus COOH. Seperti yang kita ketahui bahwa asam salilisilat tersebut dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda, yaitu pada reaksi asam dan reaksi basa. Berdasarkan permasalahan diatas, hal apa yang terjadi apabila H tersebut yang diserang oleh asam anhidrida itu ialah H yang di ikat oleh –COOH. Jelaskan !
2. 2. Reaksi sintesis asam sinamat bisa dibuat dengan reaksi kondensasi knoevenagel dan juga dengan pereaksi perkin. Pada kenyataanya reaksi kondensasi knoevenagel ini lebih efektif digunakan untuk melakukan sintesis asam sinamat. Berdasarkan hal tersebut, bagaimana latar belakang keefektifan reaksi kondensasi knoevenagel sehingga bisa menghasilkan jumlah rendeman yang banyak .
3. 3. Seperti yang kita ketahui bahwa asam sinamat ini dapat dihasilkan yaitu dengan cara melalui reaksi antara metil sinamat dengan katalis basa yaitu seperti natrium hidroksida. Dimana katalis basa itu dapat menyerang gugus karbonil dari metil sinamat yang juga dapat membentuk intermediet tetrahedral. Berdasarkan pernytaan tersebut, jelaskan apa yang akan terjadi apabila katalis yang kita gunakan itu adalah katalis asam ?
baiklah saya mitha udhiyah izin menjawab pertanyaan nomor 3 izin menjawab pertanyaan nomor 3. Yang terjadi jika katalis yang diguanakan itu katalis asam maka akan sulit akan menyerang gugus karbonil, dimana seperti yang kita ketahui bahwa gugus karbonil tersebut akan mudah diikat oleh garam dari basa. Umumnya asam sinamat ini yang direaksikan melalui reaksi hidrolisis dengan katalis basa, sehingga mampu menyerang gugus karbonil dari metil sinamat
BalasHapusBaiklah , terimakasih kepada saudari mitha . Namun disini saya akan sedikit menyanggah
HapusJadi disini untuk mensintesis asam sinamat itu bisa menggunakan katalis asam, tetapi hanya saja sulit untuk menyerang gugus karbonil. Coba berikan satu contoh yang menggunakan katalis asam tersebut.
baiklah , disini saya mencoba menjawab kembali. Dikeathui bahwa hidrolisis asam sinamat biasanya menggunakan katalis basa . sehingga mudah menyerang gugus karbonil. Namun ada beberapa penelitian yang menyebutkan bahwa asam sinamat juga dapat dibentuk melalui reksi yang menggunakan katalis transferfasa yang berarti katalis asam. Salah satu penelitian menyebutkan hal tersebut ,oksiadi sinamaldehid dilakukan dengan oksidator asam kromat menghasilkan asam sinamat dengan rendeman 41,99% dan titik leleh nya 119-125℃. Tahap awal oksidasi adalah melarutkan CrO3 dalam air dan melarutkan sinamaldehid dalam dietil eter ,kemudian sinamaldehid dioksidasi melalui proses refluks pada suhu kamar selama 6 jam menggunakan pelarut dietil eter yang ditambahkan sedikit demi sedikit kedalam larutan asam kromat, dengan bantuan katalis transferfasa.
HapusAdapun tujuan penggunaan katalis transerfasa adalah untuk meningkatkan hasil reaksi, karena reaktan terdapat dalam sistem dua fasa yaitu fasa air dan fasa organik.
baiklah, saya Putri Mayang Sari (A1C119056) akan menjawab pertanyaan no.2 adapun latar belakang keefektifan reaksi kondensasi knoevenagel sehingga bisa menghasilkan jumlah rendeman yang banyak yaitu karena Adanya pengaruh katalis basa yang akan mengekstrak asam malaonat, pada konsepnya penggunaan katalis dietil amina digunakan untuk mempercepat reaksi yang terjadi. Dietil amina akan mengabtrabsi suatu proton alpha dari asam malanoat, sehingga dihasilkan karbonium asam malanoat.. dengan adanya katalis yang mendukung proses reaksi kondensasi knoevenagel itu lah yang menybabkan menghasilkan rendeman yang banyak
BalasHapusTerimakasih atas jawabannya saudari putri. Disini saya akan sedikit menyanggah bahwa Dari jawaban di atas hanya menjelaskan mengenai reaksi kondensasi knoevenagel. Bagaimana dengan reaksi perkin?
Hapusbaiklah, saya akan menjawab kembali sanggahannya
HapusPada karbonium asam malanoat ini bersifat lebih reaktif dikarenakan adanya kelebihn pasangan elektron pada atom karbon alpha . Adanya kelebihan elektron ini akan membuat mudah bereaksi dengan atom karbon karbonil dari benzildehida sehingga dihasilkan senyawa betahidroksi karbonil asam. Senyawa betahidoksi karbonil asam dengan adanya pemanasan dan katalis basa akan mudah sekali menghasilkan senyawa alpha. dengan adanya katalis yang mendukung proses reaksi kondensasi knoevenagel itu lah yang menybabkan menghasilkan rendeman yang banyak. Dietil amina akan membuat karbo karbonion asam malanoat nya lebih reaktif. Dan hal tersebut jug akan berpengaruh pada saat bereaksi dengan benzaldehid yang membuat produk reaksi ini terjadi lebih cepat dan menghasilkan persen rendeman yan besar. Dan mengapa hasil reaksi perkin rendeman nya lebih kecil,dikarenakan adanya pengaruh efek resonansi yang terjadi pada benzildehid , pada reaksi perkin yang mana akan menurunkan kepositifan atom C karbonilnya.
Perkenalkan nama saya lela sastry br sormin dengan nim A1C119086 izin menjawab pertanyaan no 1
BalasHapusDalam suatu senyawa asam salisilat ini merupakan reaksi pembatas dan asetal anhidrida berlebihan. Yang terjadi jika yang diserang itu atom H yang diikat oleh –COOH itu adalah produk yang diahsilkan itu lebih sedikit,karena energi yang diahsilkan itu tidak besar.
Terimakasih atas jawabannya saudari lela,namun disini saya akan sedikit menyanggah , mengapa energi yang dihasilkan itu tidak besar , reaksi apa yang digunakan?
Hapus